Кайри - глава семьи Шишиго в седьмом поколении, что удивительно для семьи, истоки которой лежат на Дальнем Востоке, где Волшебство имело меньшее значение. Считалось, что он пойдет по стопам своего отца, Тоуки Шишиго, чей трактат был высоко оценен в Часовой башне Ассоциации магов. Проклятие предыдущего поколения Шишиго активировалось на Кайри, в результате чего он не может производить детей. Вместо того, чтобы пойти по аналогичному пути исследователя, он оставил семью и образование позади еще до окончания третьего курса обучения там, став охотником за головами. Обычно он кочует с поля боя на поле боя, собирая трупы магов. Зарабатывая на жизнь подавлением еретических магов, он использовал различные поля боя для получения материалов для своего ремесла, и в следующие десять лет приобрел большую известность в "тауматургическом подполье". Он не порвал всех связей с Ассоциацией, берясь за различные задания для таких людей, как Рокко Бельфабан. Он хороший друг Жан-Марио Супинерры, и они познакомились, когда были студентами в Часовой башне, во время расследования рейтинга мужчин в Часовой Башне, с которыми студентки больше всего хотели переспать. Жан-Марио занял более высокое место, чем Кайри, в ежегодном неофициальном рейтинге и напоминает Кайри, что он занимал более высокие места, когда мог.